Novel Schiff Bases of Pyrrole: Synthesis, Experimental and Theoretical Characterizations, Fluorescent Properties and Molecular Docking

نویسندگان

  • Azar Gharib Department of Chemistry, Mashhad Branch, Islamic Azad University, Mashhad, Iran, I.R. IRAN
  • Maryam Khashi Young Researchers and Elite Club, Mashhad Branch, Islamic Azad University, Mashhad, I.R. IRAN
چکیده مقاله:

Some new Schiff-base compounds based on pyrrole were synthesized by the reaction of 2-amino-1-methyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile (1)with aromatic aldehydes (2a-2e) in ethanol/acetic acid at room temperature. The structures of the Schiff bases were characterized by full spectral data. The fluorescence emission intensity of the Schiff bases has been measured in different polar solvents (protic and aprotic) at different temperatures and also pHs. Among the products of this reaction, 2-[(2-hydroxy-benzylidene)-amino]-1-methyl-4,5-diphenyl-1H-3-carbonitrile(3a) exhibited good results. The molecular docking studies on all Schiff bases revealed that the compound 3a forms a stable complex with polo-like kinase1 as a target and gives a binding affinity value of -8.9 kcal/mol. According to the obtained results, the DFT calculations carried out on 3a by using B3LYP/6-31+G(d,p) level of theory which the theoretical data were in good agreement with the experimental data. Furthermore, the NBO analysis showed the electron transfers correctly.

برای دانلود باید عضویت طلایی داشته باشید

برای دانلود متن کامل این مقاله و بیش از 32 میلیون مقاله دیگر ابتدا ثبت نام کنید

اگر عضو سایت هستید لطفا وارد حساب کاربری خود شوید

منابع مشابه

synthesis and characterization of some macrocyclic schiff bases

ماکروسیکلهای شیف باز از اهمیت زیادی در شیمی آلی و دارویی برخوردار می باشند. این ماکروسیکلها با دارابودن گروه های مناسب در مکانهای مناسب می توانند فلزاتی مثل مس، نیکل و ... را در حفره های خود به دام انداخته، کمپلکسهای پایدار تولید نمایند. در این پایان نامه ابتدا یک دی آلدئید آروماتیک از گلیسیرین تهیه می شود و در مرحله بعدی واکنش با دی آمینهای آروماتیک و یا آلیفاتیک در رقتهای بسیار زیاد منجر به ت...

15 صفحه اول

Experimental and theoretical studies of Schiff bases as corrosion inhibitors

BACKGROUND Relatively inexpensive, stable Schiff bases, namely 3-((4-hydroxybenzylidene)amino)-2-methylquinazolin-4(3H)-one (BZ3) and 3-((4-(dimethylamino)benzylidene)amino)-2-methylquinazolin-4(3H)-one (BZ4), were employed as highly efficient inhibitors of mild steel corrosion by corrosive acid. FINDINGS The inhibition efficiencies were estimated based on weight loss method. Moreover, scanni...

متن کامل

molecular and physiological characterizations of floral scent production in rosa damascena mill.

گل محمدی (r. damascena mill.)مهمترین گونه ای است که در تولید گلاب، عطر و اسانس، در صنعت عطرسازی و دارویی کاربرد دارد. با وجود اهمیت عطر گل محمدی، پژوهش های مولکولی و بیوشیمیایی عطر گل این گونه هنوز در مراحل ابتدایی است. در این پژوهش، ویژگی های مولکولی و فیزیولوژیکی تولید عطر در گل محمدی در آزمایش های مختلف مورد بررسی قرار گرفتند. در آزمایش اول، پژوهشی به منظور بررسی تنوع شیمیایی اسانس میان 44 ت...

Synthesis and Antibacterial Evaluation of New Thione Substituted 1,2,4-Triazole Schiff Bases as Novel Antimicrobial Agents

The condensation reaction of 5-(4-aminophenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione with salicylaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 5-chlorosalicylaldehyde, 5-bromosalicylaldehyde, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde and 4-methoxybenzaldehyde in methanol results in series of new Schiff bases. The structure of Schiff bases were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectro...

متن کامل

Synthesis and Antibacterial Evaluation of New Thione Substituted 1,2,4-Triazole Schiff Bases as Novel Antimicrobial Agents

The condensation reaction of 5-(4-aminophenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione with salicylaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 5-chlorosalicylaldehyde, 5-bromosalicylaldehyde, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde and 4-methoxybenzaldehyde in methanol results in series of new Schiff bases. The structure of Schiff bases were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectro...

متن کامل

Synthesis, Characterization, and Theoretical Studies of the New Antibacterial Zn(II) Complexes from New Fluorescent Schiff Bases Prepared by imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazole

The novel fluorescentheterocyclic bidentate ligands have been synthesized by the high yields reaction of 8-(4-chlorophenyl)-3-Iso-butyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazol-5-amine with p-hydroxybenzaldehyde and p-chlorobenzaldehyde. The ligands reacted with Zn(II) ion to gained novel complexes. The optical properties of these structures were checked and the outcomes represented that t...

متن کامل

منابع من

با ذخیره ی این منبع در منابع من، دسترسی به آن را برای استفاده های بعدی آسان تر کنید

ذخیره در منابع من قبلا به منابع من ذحیره شده

{@ msg_add @}


عنوان ژورنال

دوره 37  شماره 6

صفحات  59- 72

تاریخ انتشار 2018-12-01

با دنبال کردن یک ژورنال هنگامی که شماره جدید این ژورنال منتشر می شود به شما از طریق ایمیل اطلاع داده می شود.

میزبانی شده توسط پلتفرم ابری doprax.com

copyright © 2015-2023